Неодружений Стенлі, одного дня прийшовши на роботу, зустрічає дівчину своєї мрії. Діана не лише до біса приваблива, але і відмінний фахівець, якого цінує начальство.

Як підійти до неї і запросити на побачення? Над цим питанням наш герой роздумує протягом довгих місяців і придумує досконалий спосіб знайомства. Його друг Мішель повідомляє Стіну, що Діана порвала зі своїм бой — френдом Кевіном і прийшов час діяти.

Стен нарешті збирається з духом і запрошує Діану в театр, вона до його здивування говорить «так». Дізнавшися про це, Мішель влаштовує тоталізатор серед співробітників фірми — скільки годин сором'язливий Стен і шикарна Діана проведуть разом.

Проте під час довгоочікуваного побачення, по дорозі у театр Стен збиває бомжа. Так волоцюга Філ мимоволі стає третім зайвим, і спутує всі плани солодкої парочки.