В один прекрасный день старшекласник Крис, слегка занудный но добрый толстеюще-лысеющий неудачник, наконец решается признаться в любви Джеми, девушке его мечты со стажем. Девушка же не только порушила его мечты, но и проявила особую изощренность, сопроводив отказ предложением "остаться друзьями". С разбитым сердцем парень пустился во все тяжкие и через 10 лет превратился в успешного и эгоистичного музыкального продюсера, пользующегося большим успехом у женщин. Переменчивая американская погода приводит его в родной город, где Крис снова встречает свою "школьную мечту". Есть возможность взять реванш, но почему-то оказывается, что добиться сердца красавицы стало еще сложнее, чем раньше. Однако трудностями Криса уже не испугаешь.